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7-(羟甲基)-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯的合成
引用本文:王艳娇,梁雪,徐小娜,刘斌.7-(羟甲基)-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯的合成[J].化学研究与应用,2021,33(1):103-107.
作者姓名:王艳娇  梁雪  徐小娜  刘斌
作者单位:陕西省中药绿色制造技术协同创新中心,陕西国际商贸学院 医药学院,陕西 西安 712046;咸阳职业技术学院 医药化工学院,陕西 咸阳 712000
基金项目:陕西省自然科学基础研究计划(面上)项目(2018JM7046)资助;陕西省中药绿色制造技术协同创新中心重点培育项目(2019XT-1-05)资助;陕西省中药绿色制造技术协同创新中心一般培育项目(2019XT-3-09)资助;陕西国际商贸学院2020年科学研究项目(SMXY202018)资助。
摘    要:以8-氮杂螺4.5]癸烷-7,9-二酮为原料,通过酰胺还原、N-Boc保护、甲酰化、醛基四步反应还原反应合成得到目标化合物7-(羟甲基)-8-氮杂螺4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯,总收率29.8%。反应中间体及产物结构经1H NMR和ESI-MS确证,同时对每步反应条件进行讨论。该研究提供了一种新结构的含氮螺环化合物的合成路线。

关 键 词:含氮杂环  螺环化合物  Boc-保护基  合成

Synthesis of tert-butyl 7-(hydroxymethyl)-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
WANG Yan-jiao,LIANG Xue,XU Xiao-na,LIU Bin.Synthesis of tert-butyl 7-(hydroxymethyl)-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate[J].Chemical Research and Application,2021,33(1):103-107.
Authors:WANG Yan-jiao  LIANG Xue  XU Xiao-na  LIU Bin
Institution:(Collaborative Innovation Center of Green Manufacturing Technology for Traditional Chinese Medicine in Shaanxi Province,School of Pharmacy,Shaanxi Institute of International Trade&Commerce,Xi’an 712046,China;School of pharmaceutical&Chemical Engineering,Xianyang Vocational Technical College,Xianyang 712000,China)
Abstract:Methyl 7-(hydroxymethyl)-8-azaspiro4.5]decane-8-carboxylate was synthesizedby using8-azaspiro4.5]decane-7,9-dione as starting material with four-step reactioninvolving amide reduction,N-Boc protection,formylation reaction and aldehyde group reduction and a total yield of 29.8%was obtained.The structure of intermediates and the product were confirmed by 1H NMR and ESI-MS.Apractical route for the novel nitrogen containing spirocyclic compound was provided in this work.
Keywords:nitrogen heterocyclic ring  spirocyclic compound  Boc-protecting group  synthesis
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