| 苯酚(醌)与烯烃的不对称[3+2]环化反应: 手性二氢苯并呋喃的合成进展 |
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| 引用本文： | 张崃,肖检,王雅雯,彭羽.苯酚(醌)与烯烃的不对称[3+2]环化反应: 手性二氢苯并呋喃的合成进展[J].化学学报,2022,80(8):1152-1164. |
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| 作者姓名： | 张崃 肖检 王雅雯 彭羽 |
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| 作者单位： | 四川省天然药物仿生合成工程研究中心 西南交通大学生命科学与工程学院 成都 610031 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(21772078); 国家自然科学基金(22071200); 四川省科技计划项目(2020JDRC0021); 中央高校基本科研业务费专项资金资助项目(2682021ZTPY011) |
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| 摘 要： | 二氢苯并呋喃结构单元广泛存在于具有良好生物活性和药用价值的天然产物之中, 因而引起了有机合成化学家和药物化学家们的关注. 针对该结构单元所包含的C2和C3邻二立体中心的对映选择性构建, 也是目前有机合成方法学研究的挑战性问题之一. 在众多解决方案中, 以苯酚(醌)与烯烃为底物, 具体采用催化不对称和手性辅剂诱导的3+2]环化两种方式, 可以构建具有光学活性的二氢苯并呋喃结构单元. 本综述将不同类型的手性催化剂和手性辅剂进行分类梳理, 介绍了近年来不对称3+2]环化反应的发展, 并重点剖析其中涉及的立体选择性控制. 同时, 简要介绍了该关键方法在二氢苯并呋喃天然产物合成中的应用. 为了启发更加高效和普适性的新催化体系出现, 最后总结和展望了不对称3+2]环化反应的发展趋势.
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| 关 键 词： | 不对称[3+2]环化 手性二氢苯并呋喃 不对称催化 手性辅剂 邻二手性中心 |
Recent Advances on the Construction of Chiral Dihydrobenzofurans by Asymmetric [3+2] Cyclization Reactions of Phenols (Quinones) and Alkenes |
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| Lai Zhang,Jian Xiao,Yawen Wang,Yu Peng.Recent Advances on the Construction of Chiral Dihydrobenzofurans by Asymmetric [3+2] Cyclization Reactions of Phenols (Quinones) and Alkenes[J].Acta Chimica Sinica,2022,80(8):1152-1164. |
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| Authors: | Lai Zhang Jian Xiao Yawen Wang Yu Peng |
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| Institution: | Sichuan Engineering Research Center for Biomimetic Synthesis of Natural Drugs, School of Life Science and Engineering, Southwest Jiaotong University, Chengdu 610031 |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | asymmetric [3+2] cyclization chiral dihydrobenzofuran asymmetric catalysis chiral auxiliary vicinal stereocenters |
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