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从4-戊烯醛经增碳反应合成5-己烯酸甲酯类化合物
引用本文:陈立功,李阳,孟Yi,李渊,吕萌,罗会兵,王勇.从4-戊烯醛经增碳反应合成5-己烯酸甲酯类化合物[J].有机化学,1999,19(2):184-189.
作者姓名:陈立功  李阳  孟Yi  李渊  吕萌  罗会兵  王勇
作者单位:天津大学化工学院应用化学与精细化工系
摘    要:通过4,8,12-三甲基-4,8,12-三烯醛(1)类四戊烯醛衍生物的增一碳反应合成了5,9,13-三甲基-5,9,13-十四三烯醛甲酯(3)及5-己烯酸甲酯衍生物(7-9)。用甲氧基甲基三苯基膦处理4-戊烯醛类化合物生成烯基醚,PCC氧化所生成的烯醚则得到标题化合物,5-己烯酸甲酯类化合物。

关 键 词:戊烯醛  己烯酸甲酯  增碳反应  Wittig反应  氧化反应

Synthesis of methyl 5-hexenates by homologation of 4-pentenals
Abstract:Methyl 5, 9, 13-trimethylbutadeca-5, 9, 13-trienoate (3) and methyl 5-hexenates (7-9) were synthesized by homologation of 4, 8, 12- trimethyl-4, 8, 12-tridecatrienal (1) and 4-pentenals. Thus, treatment of 4-pentenals with methoxy methylenetriphenylphosphin afforded a mixture of cis- and trans- enol ethers, which were oxidized by PCC to give methyl 5-hexenates.
Keywords:OXIDATION REACTION
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