3-羟基哌啶N,O-缩醛的不对称烯丙基化反应及在Epiquinamide和(+)-Febrifugine合成中的应用 |
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引用本文: | 冯涛,司长梅,刘如成,范翔,魏邦国.3-羟基哌啶N,O-缩醛的不对称烯丙基化反应及在Epiquinamide和(+)-Febrifugine合成中的应用[J].有机化学,2013(6):1291-1297. |
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作者姓名: | 冯涛 司长梅 刘如成 范翔 魏邦国 |
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作者单位: | 复旦大学化学系;华东理工大学生物工程学院 |
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基金项目: | 国家自然科学基金(Nos.21272041,21072034)资助项目~~ |
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摘 要: | 探索了N,O-缩醛7 C-2位的不对称烯丙基化的条件,建立了路易斯酸催化条件下高选择性烯丙基化方法(产率73%,dr 94∶6).并以此为关键反应,合成了制备(-)-Epiquinamide(1)的关键中间体21.作为延续性工作,建立了一条由(2S,3S)和(2S,3R)-9差向异构体混合物制备光学纯(+)-Febrifugine(3)的方法.从而开发了一条以廉价谷氨酸为原料制备克级常山碱的可能途径.
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关 键 词: | N O-缩醛 烯丙基化 谷氨酸 Epiquinamide (+)-Febrifugine |
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