醋酸碘苯介导的α-重氮羰基化合物的去重氮双氧合反应 |
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引用本文: | 李庆雪,李梦伟,时绍青,季晓霜,何春兰,姜波,郝文娟.醋酸碘苯介导的α-重氮羰基化合物的去重氮双氧合反应[J].有机化学,2020(2):384-390. |
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作者姓名: | 李庆雪 李梦伟 时绍青 季晓霜 何春兰 姜波 郝文娟 |
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作者单位: | 江苏师范大学化学与材料科学学院 |
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基金项目: | 国家自然科学基金(No.21602087);江苏省品牌专业基金;国家级大学生创新创业训练计划(Nos.201810320156X,201810320019Z)资助项目。 |
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摘 要: | 报道了一类新颖的醋酸碘苯介导的α-重氮羰基化合物的去重氮双氧合反应.该反应利用醋酸碘苯与N-羟基邻苯二甲酰亚胺(或N-羟基丁二甲酰亚胺)反应能产生氧中心自由基的特性实现了氧中心自由基诱导的α-重氮羰基化合物的双氧合反应,合成了一系列α,α-双氧代芳酮和α,α-双氧代羧酸酯衍生物,产率中等到良好.基于实验结果及文献报道,提出了可能的反应机理,其涉及氧中心自由基加成、C-N键的均裂和自由基交叉偶联等.此外,该反应具有无需金属催化剂、条件温和、操作简便等优点.
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关 键 词: | 双氧合反应 去重氮化反应 α α-双氧代芳酮 α α-双氧代羧酸酯 |
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