| 使用手性相转移催化剂合成D-苯丙氨酸 |
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| 引用本文： | 陈金泰,陈耀焕,盛怀禹. 使用手性相转移催化剂合成D-苯丙氨酸[J]. 有机化学, 1988, 8(2): 164-166 |
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| 作者姓名： | 陈金泰 陈耀焕 盛怀禹 |
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| 作者单位： | 中国科学院上海有机化学研究所 上海 |
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| 摘 要： | 目前,氨基酸不对称合成方法甚多,但是使用手性相转移催化剂未见有报道。本文报道在同位素标记氨基酸不对称合成研究中,用非标记甘氨酸进行模型试验的初步结果:使用(-)-氯化-N-苄基辛可尼丁鎓作催化剂,可获得近90%光学纯度的 D-苯丙氨酸,化学产率61.6%。
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| 关 键 词： | D-苯丙氨酸 不对称合成 手性相转移催化剂 |
Synthesis of D-Phenylalanine Using Chiral Phase-Transfer Catalyst |
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| CHEN Jin-Tai CHEN Yao-Huan SHENG Huai-Yu. Synthesis of D-Phenylalanine Using Chiral Phase-Transfer Catalyst[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 1988, 8(2): 164-166 |
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| Authors: | CHEN Jin-Tai CHEN Yao-Huan SHENG Huai-Yu |
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| Affiliation: | CHEN Jin-Tai~* CHEN Yao-Huan SHENG Huai-Yu |
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| Abstract: | D-Phenylalanine with 89.9% optical purity was successfully synthesized by benzy-lation of N-benzylidene-glycine ethyl ester under phase-transfer conditions using(-)-N-benzyl-cinchonidinium chloride as catalyst and dichloromethane as solvent,followed by hydrolysis ofthe resulting product.In the cases of several more polar solvents the resulting D-phenylalaninehad lower optical purities:49.3(MeCN:PhMe=6:1),31.9(DMF),26.1(MeCN)%. |
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| Keywords: | D-phenylalanine asymmetric synthesis chiral phase-transfer catalyst |
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