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Me2(CH2Cl)SiCN和Me3SiCN在醛的不对称氰化反应中的比较研究
引用本文:叶旭,曾兴平,周剑.Me2(CH2Cl)SiCN和Me3SiCN在醛的不对称氰化反应中的比较研究[J].化学学报,2016,74(12):984-989.
作者姓名:叶旭  曾兴平  周剑
作者单位:a 华东师范大学化学与分子工程学院 绿色化学与化工过程绿色化上海市重点实验室 上海 200062; b 中国科学院上海有机化学研究所 金属有机化学国家重点实验室 上海 200032
基金项目:项目受国家自然科学基金(No.21472049)资助.
摘    要:研究考察了在手性(salen)AlCl-叶立德络合物(R,R)-1/2a作为催化剂和异丙醚作为溶剂的条件下,两种不同硅氰化试剂Me2(CH2Cl)SiCN和Me3SiCN(TMSCN)]在对醛的不对称氰化中的应用情况.一系列不同取代的芳香醛均可分别与这两种试剂发生反应,以高到优秀的产率和对映选择性得到目标产物.脂肪醛的反应产物的对映选择性最高只能达到中等.对比研究发现,Me2(CH2Cl)SiCN在醛的硅氰化反应中显示出了明显高于TMSCN的反应活性,但是产物的对映选择性大体相当.

关 键 词:不对称氰化反应  TMSCN  Me2(CH2Cl)SiCN  (Salen)AlCl/叶立德络合物  手性氰醇  

A Comparison of Me2(CH2Cl)SiCN and Me3SiCN in Catalytic Enantioselective Cyanation of Aldehydes
Ye Xu,Zeng Xingping,Zhou Jian.A Comparison of Me2(CH2Cl)SiCN and Me3SiCN in Catalytic Enantioselective Cyanation of Aldehydes[J].Acta Chimica Sinica,2016,74(12):984-989.
Authors:Ye Xu  Zeng Xingping  Zhou Jian
Institution:a Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical Processes, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University, Shanghai 200062; b State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, CAS, Shanghai 200032, China
Abstract:
Keywords:enantioselective cyanation  TMSCN  Me2(CH2Cl) SiCN  (Salen) AlCl/ylide complex  chiral cyanohydrins  
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