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氟烯的结构-特性关系——Ⅴ.若干取代α,β,β-三氟苯乙烯和α,β,β-三氟萘乙烯的合成——它们的~(19)F核磁共振参数与“歪电子云”概念之间的联系
引用本文:蒋锡夔,吴成九,伍正志.氟烯的结构-特性关系——Ⅴ.若干取代α,β,β-三氟苯乙烯和α,β,β-三氟萘乙烯的合成——它们的~(19)F核磁共振参数与“歪电子云”概念之间的联系[J].有机化学,1982(3).
作者姓名:蒋锡夔  吴成九  伍正志
作者单位:中国科学院上海有机化学研究所,中国科学院上海有机化学研究所,中国科学院上海有机化学研究所
摘    要:本工作的目的是:(1)利用苯基格氏试剂与四氟乙烯合成α、β、β-三氟苯乙烯(TFS)的新方法~(3])来制备取代的TFS与α、β、β-三氟萘乙烯(TFEN);(2)根据“歪电子云”模型~(4]),研究各取代的TFS的~(19)F NMR参数与取代基的Hammett常数之间的线性关系. 比较了TFS在四氢呋喃(THF)、乙醚、二氧陆环和乙二醇二甲醚中的产率和相应的格氏试剂产率,其中以在THF中合成的TFS的产率最高。因此.六个取代的TFS和TFEN均在THF中合成,所得到的产物为1,2。产物结构经元素分析、~(19)F NMR、IR和UV鉴定,其中1b、1e、1g、1i、2g和2i为新化合物,产率见表1。

关 键 词:结构与性能关系  氟碳化合物  核磁共振  电子效应。
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