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Synthesen von α,β-ungesättigten 2-(2-Oxo-benzazolin-3-yl)-3-hydroxy-dithio-carbonsäure-alkylestern und entsprechend substituierten Keten-S,S-acetalen sowie deren Kristall- und Molekülstruktur
Authors:W. Dölling  K. Kischkies  F. Heinemann  H. Hartung
Affiliation:(1) Institut für Organische Chemie, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, D-O-4010 Halle/Saale, Bundesrepublik Deutschland;(2) Institut für Physikalische Chemie, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, D-O-4010 Halle/Saale, Bundesrepublik Deutschland
Abstract:Summary The new alkyl 2-(2-oxo-benzazoline-3-yl)-3-hydroxy dithiocrotonates and dithiocinnamates4 and the corresponding ketene dithioacetals2 and5 are obtained by dithiocarboxylation of the 3-acceptormethyl substituted benzazoline-2-ones1 or3. Alkylation at room temperature gives compounds4 whereas at higher alkylation temperature2 or5 are formed. The results of X-ray analyses performed for methyl 3-hydroxy-p-chloro-dithiocinnamate4d and of N-[1-(4-chloro-benzoyl)-2,2-bis(methylthio)-vinyl]-benzothiazoline-2-one5e are discussed.
Keywords:Dithiocarboxylation  3-Hydroxy dithiocinnamates  3-Hydroxy dithiocrotonates  Ketene dithioacetals  N-Substituted benzothiazoline-2-ones  N-Substituted benzoxazoline-2-ones
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