Synthesis of 4-thia analogues of isoquinoline alkaloids |
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Authors: | János Szabó Ágnes Katócs Gábor Bernáth Pál Sohár |
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Institution: | (1) Institute of Pharmaceutical Chemistry, Albert Szent-Györgyi Medical University, P.O. Box 121, H-6701 Szeged, Hungary;(2) Spectroscopic Department, EGIS Pharmaceuticals, P.O. Box 100, H-1475 Budapest, Hungary |
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Abstract: | Summary (±)-4-Thiacarnegin (3) was synthesized by reaction of 6,7-dimethoxy-3-methyl-2H-1,3-benzothiazinium iodide (2) with methyl magnesium iodide, thereby opening a new synthetic route to 4-substituted dihydro-2H-1,3-benzothiazines. Compound3 was also obtained by reduction of 6,7-dimethoxy-3,4-dimethyl-2H-1,3-benzothiazinium iodide (5). In a similar way, reduction of the quaternary salts9 a–c afforded the (±)-4-thia analogues of cryptostilin-I, -II and -III (10 a–c). The isomers of the former compounds (12 a–c) were also synthesized by reduction of the 4H-1,3-benzothiazinium salts11 a–c.
Synthese von 4-Thiaanalogen von Alkaloiden mit Isochinolingerüst Zusammenfassung Aus 6,7-Dimethoxy-3-methyl-2H-1,3-benzothiaziniumjodid (2) wurde mit Methylmagnesiumjodid (±)-Thiacarnegin (3) dargestellt. Diese Reaktion bietet ein neues Verfahren für die Synthese von 4-substituierten Dihydro-2H-1,3-benzothiazinen.3 wurde auch durch Reduktion von 6,7-Dimethoxy-3,4-dimethyl-2H-1,3-benzothiaziniumjodid (5) erhalten. Die Reduktion der quartären Ammoniumsalze9 a–c ergab ebenfalls die Cryptostillin I-, II-, III-(±)-4-thiaanalogen Verbindungen (10 a–c). Reduktion der 4H-1,3-Benzothiazinium-Salze11 a–c lieferte die entsprechenden Isomeren12 a–c der obengenannten Verbindungen. |
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Keywords: | 2H-1 3-Benzothiazines 3 4-Dihydro-2H-1 3-benzothiazines 4H-1 3-Benzothiazines |
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