Anomalous dehydration of 2-phenylindole-3-carboxamide to 2-phenylindole-3-carbonitrile by lithium aluminum hydride |
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Authors: | Tonson Abraham Albert J Sicree |
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Institution: | (1) Research Institute, The University of Dayton, 45469 Dayton, OH, USA;(2) Air Force Materials Laboratory, Wright-Patterson Air Force Base, 45433, OH, USA |
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Abstract: | Steric factors have been shown to be responsible for the anomalous dehydration of 2-phenylindole-3-carboxamide (1) to 2-phenylindole-3-carbonitrile (3) by lithium aluminum hydride. This steric effect was also reflected in the reactions of 2-phenylindole (4) and its derivatives.
Anomale Dehydratisierung von 2-Phenylindol-3-carbonsäureamid zu 2-Phenyl-indol-3-carbonitril mit Lithiumaluminiumhydrid (Kurze Mitteilung) Zusammenfassung Es wird gezeigt, daß für die anomale Dehydratisierung von 2-Phenylindol-3-carbonsäureamid (1) zum entsprechenden Nitril3 durch Lithiumaluminiumhydrid sterische Faktoren verantwortlich sind. Dieser sterische Effekt zeigt sich auch bei Reaktionen von 2-Phenylindol (4) und seiner Derivate. |
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Keywords: | Indoles Reduction Steric hindrance |
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