对硝基苯磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酸酯类化合物在固液相转移条件下的反应 |
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作者姓名: | 陈文华 张正 徐小青 |
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作者单位: | 南京大学化学系 |
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摘 要: | 在固液相转移催化(K_2CO_3/DMF/TEBA)条件下,对硝基苯磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酸酯反应意外地生成加成重排产物[如生成2-甲基-2-(对硝基苯基)戊二酸-1-甲酯-5-乙酯]。其反应机理可能是砜酯首先与α,β-不饱和酯起Michael反应,随后加成物发生分子内芳环上的亲核性取代,酸化后脱去SO2得最终产物。
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关 键 词: | 对硝基苯磺酰基乙酸酯,α,β-不饱和酸酯,固液相转移催化,Micliael加成 |
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