| 利用硅基迁移反应简便合成选择性苄基保护的糖类衍生物 |
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| 引用本文： | 王玮,李小六,张平竹,陈华.利用硅基迁移反应简便合成选择性苄基保护的糖类衍生物[J].中国化学,2008,26(1):208-212. |
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| 作者姓名： | 王玮 李小六 张平竹 陈华 |
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| 作者单位： | 河北大学化学与环境科学学院、保定 017002 |
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| 摘 要： | 羟基保护是糖化学合成的重要组成部分，羟基选择性部分保护的糖类衍生物中间体的合成往往需要多步反应或使用特殊试剂。本文以不同的甲基O-叔丁基二甲硅基糖苷为起始物，探讨了利用碱性条件下的硅基迁移反应合成选择性保护的糖类衍生物中间体的方法。例如，甲基6-O-叔丁基二甲硅基a-D-吡喃葡萄糖苷在NaH及BnBr 作用下进行苄基化反应，随后在酸性条件下脱去硅基，主要得到6-O→4-O硅基迁移的产物，甲基2,3,6-三-O-苄基a-D-吡喃葡萄糖苷。提出了一种简便合成选择性苄基保护的甲基2,3,6-三-O-苄基a-D-吡喃葡萄糖苷的有效方法。
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| 关 键 词： | 碳水化合物 甲基a-D-吡喃葡萄糖苷 选择性苄基保护 硅基迁移。 |
| 收稿时间： | 2007-1-10 |
| 修稿时间： | 2007-7-31 |
Approach to a Facile and Selective Benzyl‐Protection of Carbohydrates Based on Silyl Migration |
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| Wei WANG,Xiao‐Liu LI,Ping‐Zhu ZHANG,Hua CHEN.Approach to a Facile and Selective Benzyl‐Protection of Carbohydrates Based on Silyl Migration[J].Chinese Journal of Chemistry,2008,26(1):208-212. |
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| Authors: | Wei WANG Xiao‐Liu LI Ping‐Zhu ZHANG Hua CHEN |
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| Institution: | 1. Department of Chemistry, Laboratory of Chemical Biology, Hebei University, Baoding, Hebei 071002, China;2. Tel.: 0086‐0312‐5971116 |
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| Abstract: | A convenient and selective benzyl protection of carbohydrates has been investigated on the basis of the silyl migration under the conventional benzylation conditions, developing a facile and short synthesis of methyl 2,3,6‐tri‐O‐benzyl‐α‐D‐glucopyranoside. |
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| Keywords: | carbohydrate methyl α‐D‐glucopyranoside selective benzyl‐protection silyl migration |
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