On the chemistry of pyrrole pigments,XCVII: Synthesis,stereochemistry, and solvatochromic effects of a 1-(dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-ylidene)-1-propene

Summary By condensing a dipyrrinon-9-yl-acrolein with a dipyrrinone unsubstituted in position 9, an unsymmetricb-vinylogous verdinoid pigment was prepared. The configuration of this molecule was elucidated by means of 2D¹H NMR experiments to be (4Z,10E,12Z,17Z) in solutions of chloroform and dimethylsulfoxide, and its conformation was derived to be 5syn,9syn,11anti,16syn. The pronounced solvatochromic effect of this molecule with a cyclic helical geometry could be explained by solvent induced conformational changes.

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Zur Chemie von Pyrrolpigmenten, 97. Mitt.: Synthese, Stereochemie und Solvatochromer Effekt eines 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-yliden)-1-propens

Zusammenfassung Durch Kondensation eines Dipyrrinon-9-yl-acroleins mit einem in Position 9 unsubstituierten Dipyrrinon wurde ein unsymmetrischesb-vinyloges verdinoides Pigment dargestellt. Die Konfiguration dieses Moleküls wurde mit Hilfe von 2D-¹H-NMR-Experimenten in Lösungen von und Dimethylsulfoxid als (4Z,10E,12Z,17Z) abgeleitet; seine Konformation konnte zu 5syn,9syn,11anti,16syn festgelegt werden. Die ausgeprägte Solvatochromie dieses Moleküls mit cyclisch helikaler Geometrie konnte auf solvensinduzierte konformative Veränderungen zurückgeführt werden.