| 1-异丙基-3-异丙烯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺的合成、表征及抗肿瘤活性 |
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| 引用本文： | 朱周静,王艳娇,仝红娟,徐小娜,刘斌.1-异丙基-3-异丙烯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺的合成、表征及抗肿瘤活性[J].化学通报,2023,86(5):607-611. |
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| 作者姓名： | 朱周静 王艳娇 仝红娟 徐小娜 刘斌 |
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| 作者单位： | 陕西国际商贸学院 医药学院 陕西 咸阳,陕西国际商贸学院 医药学院 陕西 咸阳,陕西国际商贸学院 医药学院 陕西 咸阳,咸阳职业技术学院医药化工学院,陕西国际商贸学院 医药学院 陕西 咸阳;咸阳市分子影像与药物合成重点实验室 陕西 咸阳;咸阳职业技术学院医药化工学院 |
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| 基金项目： | 陕西省自然科学基础研究计划项目(2021JQ-885)、咸阳市分子影像与药物合成重点实验室项目(2021QXNL-PT-0008)和陕西国际商贸学院“中药药效物质研究”创新团队建设项目(SSY18TD01)资助 |
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| 摘 要： | 以3-碘-1H-吡唑并3,4-d]嘧啶-4-胺(2)为原料,经过N-烷基化、Suzuki偶联反应得到目标化合物1-异丙基-3-(异丙烯基)-1H-吡唑并3,4-d]嘧啶-4-胺(1),两步反应总收率57.0 %。产物及中间体结构经1H NMR、13C NMR、ESI-MS以及X-射线单晶衍射进行表征。并对该Suzuki反应条件进行研究,确定最佳条件为：Pd(dppf)Cl2的用量为n (Pd(dppf)Cl2) : n (化合物3) = 0.06 : 1；物料比为n(异丙烯基硼酸): n(化合物3)= 1.6 : 1；反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺；反应温度为100 ℃；反应时间2 h,在最佳反应条件下,该Suzuki偶联反应收率达到68.2 %。体外抗肿瘤活性测试表明,产物(1)对MCF-7、A549、PC-3、HepG2和SGC-7901增殖均有明显的抑制活性,特别抑制MCF-7的IC50值达到10.6 μmol?L-1。
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| 关 键 词： | 吡唑并[3 4-d]嘧啶衍生物 Suzuki偶联反应 晶体结构 抗肿瘤活性 |
| 收稿时间： | 2022/9/15 0:00:00 |
| 修稿时间： | 2022/10/28 0:00:00 |
Synthesis, Characterization and Antitumor activity of 1-Isopropyl-3-(Prop-1- en-2-yl)-1H-Pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-4-Amine |
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| Zhu Zhou-jing,Wang Yan-jiao,Tong Hong-juan,Xu xiao-na and Liu Bin.Synthesis, Characterization and Antitumor activity of 1-Isopropyl-3-(Prop-1- en-2-yl)-1H-Pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-4-Amine[J].Chemistry,2023,86(5):607-611. |
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| Authors: | Zhu Zhou-jing Wang Yan-jiao Tong Hong-juan Xu xiao-na and Liu Bin |
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| Institution: | School of Pharmacy,Shaanxi Institute of International Trade Commerce,School of Pharmacy,Shaanxi Institute of International Trade Commerce,School of Pharmacy,Shaanxi Institute of International Trade Commerce,School of Pharmaceutical Chemical Engineering,Xianyang Vocational Technical College,School of Pharmacy,Shaanxi Institute of International Trade Commerce;Shaanxi,China;Xianyang Key Laboratory of Molecular Imaging and Drug Synthesis;Shaanxi,China;School of Pharmaceutical Chemical Engineering,Xianyang Vocational Technical College;Shaanxi,China |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | pyrazolo[3 4-d]pyrimidins Suzuki coupling reaction crystal structure antitumor activity |
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