(S)的(R)吉尼斯蚁警戒素合成方法研究 |
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引用本文: | 黄锦霞,李焰,马兴泉,任君.(S)的(R)吉尼斯蚁警戒素合成方法研究[J].有机化学,2001,21(4):285-288. |
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作者姓名: | 黄锦霞 李焰 马兴泉 任君 |
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作者单位: | 湖北大学化学与材料科学学院 |
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基金项目: | 国家自然科学基金资助项目(29872012). |
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摘 要: | 以樟脑衍生物(-)-莰烷磺内酰胺为原料,经N-酰基莰烷-2,10-磺内酰胺与EtMgBr进行Michael加成反应,用氢化铝锂取代磺内酰胺助剂及溴化锂取代等步骤合成了(S)和(R)吉尼斯蚁警戒素,光学纯度达98%ee。
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关 键 词: | 吉尼斯蚁 樟脑 莰烷磺内酰胺 磺内酯 莰烷 内酰胺P 加成反应 曼尼希反应 不对称反应 警戒素 |
修稿时间: | 2000年10月18 |
Bornanesultam-directed synthesis of enantiomers of the alarm pheromone of the grematogaster ant |
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Abstract: | (S) and (R)-6-methyl-3-octanone, one of the alarm pheromones of the Grematogaster ant, were synthesized from R-(+)-camphor derivatives N- bronane-2,10-sultams via conjugate addition of Grignard reagent to N- acylborane-2,10- sultam, reductive removal of the sultam auxiliary with lithium aluminum hydride and displacement with TsCl, LiBr and n- C3H5COCl. The enantiomeric excess of each final product was 98% ee. |
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Keywords: | CAMPHOR SULTONE BORNANE LACTAM P ADDITION REACTION MANNICH REACTION ALARM PHEROMONE GRIGNARD REACTION SYNTHESIS METHODS |
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