Electron transfer from dibenzo[b,f]-1-azapentalene dianion: Attempted synthesis of dibenzo[b,f]-1-azapentalene

When dibenzob,f]-1-azapentalene dianion (3) was allowed to react with either iron (III) chloride or ethylene bromide, a one-electron transfer from3 took place readily to give the radical anion11. Further electron transfer from11 did not occur presumably due to the antiaromatic character of dibenzob,f]-1-azapentalene (1) that would have resulted. The radical anion11 underwent further transformation by hydrogen abstraction from the solvent to give 5,10-dihydroindeno1,2-b]indole (2) and by dimerization to themeso and (R,S) isomers of 5,5,10,10-tetrahydro-10,10-biindeno1,2-b]indole (4 a and4 b) respectively.

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Elektronentransfer von Dibenzob,f]-1-azapentalen-Dianion: Ein Versuch zur Synthese von Dibenzob,f]-1-azapentalen

Zusammenfassung Die Reaktion von Dibenzob,f]-1-azapentalen-Dianion (3) mit Eisen (III) oder Ethylenbromid ergab einen Ein-Elektronentransfer zum Radikalanion11. Ein weiterer Elektronentransfer fand nicht statt, vermutlich wegen des antiaromatischen Charakters von Dibenzob,f]-1-azapentalen (1), das dabei entstehen müßte. Das Radikalanion11 ergab unter Wasserstoffentzug aus dem Lösungsmittel 5,10-Dihydroindeno1,2-b]indol (2), das weiter zummeso- bzw. (R,S)-5,5,10,10-tetrahydro-10,10-biindeno1,2-b]indol (4 a bzw.4 b) dimerisierte.