| γ-卤-对羟基苯丁酮和相关化合物在形成乙二醇缩酮中的不同行为 |
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| 引用本文： | 利群,张滂.γ-卤-对羟基苯丁酮和相关化合物在形成乙二醇缩酮中的不同行为[J].化学学报,1990,48(9):913-919. |
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| 作者姓名： | 利群 张滂 |
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| 作者单位： | 北京大学化学系 北京 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金，国家教委资助 |
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| 摘 要： | γ-卤-对羟基苯丁酮(1a, 1b)、γ-羟基-对苄氧基苯丁酮(2)、β-(对羟苯甲酰基)丙酸(5)、对羟基苯乙酮(8)及其同系物在形成乙二醇缩酮的标准条件下(与乙二醇和催化量对甲苯磺酸在苯中回流脱水)均不形成缩酮; 除8外, 分别形成相应的γ-乙二醇单醚(3,4)和乙二醇单酯(6)。当对位羟基转化成醚、酯或其他基团和2的羟基被苯甲酰化时, 则分别形成稳定性相差颇大的乙二醇缩酮。通过邻近基团参与过程说明了这些不同的行为。
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| 关 键 词： | 苯酚 P 反应机理 苄氧基 丙酸 乙二醇 苯乙酮 苯甲酸 P 卤代烃 乙二醇醚 P 丁酮 P |
Formation and non-formation of ethylene ketals by p-hydroxy-γ -halobutyrophenone and related compounds |
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| Abstract: | p-Hydroxy-g-halobutyrophenones, p-benzyloxy-g-hydroxybutyrophenone, b-(p-hydroxybenzoyl)propionic acid, and p-hydroxyacetophenone under the standard condition of ethylene ketal formation did not undergo ketal formation. g-Halobutyrophenones with other para-substituents formed ethylene ketals with varied stabilities. The structural implications regarding the nonformation of ethylene ketals were discussed. |
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| Keywords: | PHENOL P REACTION MECHANISM BENZYLOXY GROUP PROPIONIC ACID ETHANEDIOL ACETOPHENONE BENZENECARBOXYLIC ACID P HALOHYDROCARBON ETHYLENE GLYCOL ETHER P BUTANONE P |
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