D-脯氨酸催化的(3S,4S)-4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸衍生物的合成

报道了一条合成(3S,4S)-4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸(Ahppa)衍生物的新路线。以氨基保护的L-苯丙氨酸为起始原料,依次经Weinreb胺缩合、还原、aldol缩合及溴仿4步反应合成了3个Ahppa衍生物,总收率5.8%~6.7%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和ESI-MS确证。对反应条件进行了探讨,结果表明：催化剂D-脯氨酸用量对反应收率影响不大,对立体选择性影响较大;氨基上保护基体积较大有利于提高反应立体选择性。     

类产碱假单胞菌XW-40发酵-生物转化级联产生D-脯氨酸

建立了一个新颖的用于产生D-脯氨酸的发酵-生物转化过程.发酵过程中,以DL-脯氨酸为发酵前体,类产碱假单胞菌XW-40利用L-对映体诱导产生脯氨酸脱氢酶,D-对映体完全保留.在最优条件下,发酵阶段产生6 g/L D-脯氨酸.生物转化过程中,细胞不经分离,发酵液直接作为反应介质.采用分批补料策略实现DL-脯氨酸中L-对映体的转化.DL-脯氨酸单批补料浓度为10 g/L,补料次数达到5批.通过发酵和生物转化的级联,累积的D-脯氨酸浓度达到31 g/L,ee99%.推测了生物转化过程中D-脯氨酸产生的反应机理.