3α-氨基-2β,17β-二羟基-16β-哌啶基-5α-雄甾烷和2β-氨基-3α,17β-二羟基-16β-哌啶基-5α-雄甾烷的合成

本文报道了3α-氨基-2β,17β-二羟基-16β-哌啶基-5α-雄甾烷和2β-氨基-3α,17β-二羟基-16β-哌啶基-5α-雄甾烷的合成方法。     

3α-氨基-2β,17β-二羟基-16β-哌啶基-5α-雄甾烷和2β-氨基-3α,17β-二羟基-16β-哌啶基-5α-雄甾烷的合成

1975年Varg ftig等发现,3α-氨基-2β-羟基-5α-雄甾-17-酮盐酸盐(Org 6001)具有抗心律失常作用,它不仅口服有效,疗效优于利多卡因,而且无激素活性,被认为是一类新型结构的抗心律失常药。以后,人们又对Org 6001进行了一系列的结构改造工作,但     

3β,17-二羟基-16-氨基-5α-雄甾烷四个立体异构体的合成

以表雄酮(1)为原料,由中间体3β-羟基-5α-雄甾-16-烯(3)合成3β,17α-二羟基-16α-氨基-5α-雄甾烷(7)和它的16β-氨基异构体(10a);由中间体3β-羟基-16α-溴-5α-雄甾-17-酮(12)合成3β,17β-二羟基-16α-氨基-5α-雄甾烷(21)和它的16β-氨基异构体(15)。上述四个立体异构体均通过化学转化以及波测试谱确证了其构型。