3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸的合成

以2,3-二氯吡啶为起始原料,通过水合肼亲核取代、马来酸二乙酯环合制得2-(3-氯-2-吡啶基)-5-氧-3-吡唑烷甲酸乙酯(5);5经苯磺酰氯酯化、溴化氢溴化制得3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(7);7经脱氢、水解合成了用于制备氯虫酰胺的关键中间体--3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸,总收率39.5%,其结构经~1H NMR和MS确证.     

苯菌酮的合成

2-甲氧基-6-甲基苯甲酸经溴化制得5-溴-2-甲氧基-6-甲基苯甲酸(3); 3与氯化亚砜进行酰氯化反应,再与3,4,5-三甲氧基甲苯进行傅-克酰基化反应合成了苯菌酮,总收率74.2%,其结构经1H NMR和MS确证.