柑橘生物活性多甲氧基黄酮及其糖苷类的合成研究

多甲氧基黄酮是广泛存在于柑橘属植物中的一类具有显著抗癌、抗炎等生物活性的天然产物.本工作以间苯二酚和甲氧基取代的苯甲醛为原料,经过溴化、甲基化、芳基亲核取代、Friedel-Crafts乙酰化、羟醛缩合、环化或Algar-Flynn-Oyamada反应、DDQ脱氢、选择性脱甲基化反应,以及随后的糖苷化和脱乙酰化反应,合成了一系列多甲氧基黄酮及其糖苷类化合物1a,1b～4a,4b,5～9.其中1a,1b,2a,2b,3b,4a,4b和5～7,9是全合成的天然产物.此外,在对五甲氧基苯的合成过程中,发现了一种由间二苯酚经溴代、甲基化和芳香亲核取代等三步反应高产率制备有机合成中间体2,3,4,6-四甲氧基苯酚(12)的新方法.所合成新化合物的结构由MS,IR,1H NMR和13C NMR进行了表征.