SGLT2抑制剂——3-羰基达格列净的合成新方法

以4-甲氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷为原料,经9步反应制得新型关键中间体2,4,6-三-O-苄基-3-羰基-D-葡萄糖酸内酯乙二硫醇缩酮（10）; 10与5-溴-2-氯-4′-乙氧基二苯甲烷经亲核加成反应制得甲基糖苷（12）; 12在BF₃·Et₂O催化下经Et₃SiH还原、AlCl₃脱去苄基、再经PhI(CF₃CO₂)₂氧化脱除乙二硫醇保护基合成了SGLT2抑制剂3-羰基达格列净,共13步反应,总收率9%,该合成路线包含了11个新化合物的合成,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, IR和HR-ESI-MS表征。