6-羟基染料木素与8-羟基染料木素的制备及生物活性研究进展

6-羟基染料木素(6-OHG)和8-羟基染料木素(8-OHG)是染料木素A环上C6或C8位发生羟基化反应生成的衍生物,其分子中有更多酚羟基,同时含有邻二酚羟基结构,这也使它们的生物活性与染料木素相比发生了显著变化。研究表明,6-OHG和8-OHG具有抗氧化、抗诱变、抑制磷酸二酯酶3B活性、抗糖化、保肝、抗黑色素生成作用、改善记忆力等广泛的药理活性。本文将对6-OHG和8-OHG的来源、制备方法和生物活性研究进行综述,以期为两个化合物的开发利用提供参考。     

矮垂头菊不同极性溶剂萃取物的抗氧化活性研究

为了研究矮垂头菊植物的抗氧化活性,本文采用DPPH自由基清除法、ABTS自由基清除法、羟基自由基清除法、超氧自由基清除法、一氧化氮自由基清除法和铁还原/抗氧化能力(FRAP)测定法六种抗氧化对矮垂头菊粗提物(CE)、正己烷相(HE)、乙酸乙酯相(EAE)、正丁醇相(BE)、水相(WE)等5个不同极性溶剂萃取物的抗氧化活性进行评价,并探讨抗氧化活性与总酚和总黄酮含量之间的关系。结果显示矮垂头菊不同极性溶剂的萃取物均有抗氧化活性,且抗氧化活性与总黄酮和总酚含量密切相关,其中BE中总黄酮含量最高可达588.02±10.18 mg芦丁/g,总酚含量最高可达568.49±8.14 mg没食子酸/g,且自由基清除能力和FRAP值均高于其它组分,但HE中总黄酮和总酚含量及抗氧化活性均较低。结果表明矮垂头菊EAE萃取物和BE萃取物具有很强的自由基清除能力,可作为潜在的天然抗氧化剂开发。     

木糖苷三氮唑鹰嘴豆芽素A的合成与结构表征

利用"点击化学"将木糖叠氮化物和炔丙基取代鹰嘴豆芽素A引入Cu催化的1,3-偶极环加成反应体系,合成了一种木糖苷三氮唑鹰嘴豆芽素A衍生物;产物结构经核磁共振谱、红外光谱、质谱和元素分析确认.     

三氮唑偶联的阿拉伯糖苷化白杨素衍生物的合成与表征

利用点击化学,由三乙酰阿拉伯糖叠氮化物和炔丙基取代白杨素分子通过Cu催化的1,3-环加成反应得到了一种三氮唑阿拉伯糖苷化白杨素衍生物,利用核磁共振光谱、红外光谱、电子轰击质谱对其结构进行了表征,并利用元素分析测定了其组成.结果表明,所得合成产物为目标化合物.     

新型糖基化三氮唑香草醛席夫碱衍生物的合成

根据亚结构拼接原理,以芳草醛为原料,经醚化和Huisgen-Click反应制得中间体1-(2,3,4,6-四氧乙酰基-β-D-葡萄糖基)-4-(2-甲氧基-4-甲酰基苯氧基)甲基-1,2,3-三氮唑(3);3分别与9种芳胺反应,合成了9个新型的糖基化三氮唑香草醛席夫碱衍生物,收率68%~88%,其结构经1H NMR,IR,EI-MS和元素分析表征。     

6-羟基染料木素和6,8-二羟基染料木素的简便合成

以鹰嘴豆芽素A为原料,通过溴代、甲氧基化和去甲基化三步反应合成了6-羟基染料木素（2b）和6,8-二羟基染料木素（3b）,总产率分别为20%和40%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, HR-MS（ESI）和IR表征。      

糖基化三氮唑水杨酸白杨素酯的合成与结构表征

根据药物拼合原理,以水杨酸为桥联基将糖基化三氮唑结构引入白杨素分子中,合成了4个糖基化三氮唑水杨酸白杨素酯衍生物,产物结构经核磁共振谱氢谱、红外光谱、质谱和元素分析确认.     

甘松不同溶剂提取物的抗氧化活性研究

采用DPPH、ABTS、羟自由基、超氧阴离子和还原力五种体外抗氧化测定方法对甘松95%乙醇提取物以及石油醚萃取物,乙酸乙酯萃取物,正丁醇萃取物和水萃取物等4个不同极性部位的抗氧化活性进行评价,同时分析抗氧化活性与其总多酚和总黄酮含量的相关性。研究结果表明,除水和石油醚萃取物外,甘松其他3个萃取物均表现出一定的抗氧化活性,且与总多酚和总黄酮含量呈显著相关。其中,乙酸乙酯萃取物中总黄酮和总多酚含量最高,分别为(157.22±1.89)mg·g-1和(99.43±1.23)mg·g-1,其清除DPPH、ABTS、超氧阴离子和羟自由基的IC50分别为(0.20±0.02)mg·mL-1、(0.15±0.01)mg·mL-1、(0.29±0.02)mg·mL-1和(0.35±0.02)mg·mL-1。甘松的乙酸乙酯萃取物具有显著的抗氧化活性,可以成为天然抗氧化活性化合物的良好来源。     

氮氧自由基三氮唑糖苷衍生物的设计、合成、结构表征与抗缺氧活性评价

氮氧自由基HPN作为一种新型的自由基清除剂,具有良好的抗缺氧活性。为了改善HPN的溶解性和抗缺氧活性,本项目根据活性基团拼接原理,合成了一系列糖基化三氮唑HPN衍生物。首先以乙腈为溶剂、碳酸钾为碱,HPN与1-溴丙炔反应将炔丙基引入HPN分子中,然后在CuI/DIPEA催化下和乙酰叠氮糖发生1,3-偶极环加成反应合成乙酰糖基化三氮唑HPN衍生物（2a~2e）,最后在CH3ONa/CH3OH条件下脱除乙酰基得到5个糖基化三氮唑HPN衍生物（3a~3e）。化合物3a~3e产率均在80%以上,化学结构经过红外光谱（IR）、电子顺磁共振（EPR）、质谱（MS）和元素分析（EA）确证。通过常压密闭缺氧实验和急性减压耐受实验考察化合物的抗缺氧活性,结果表明：化合物3a~3e均可以延长常压密闭缺氧小鼠的生存时间,降低急性减压小鼠的死亡率。化合物3a~3e合成方法简便,反应条件温和、产率较高,其中化合物3a~3d的水溶性明显增加,同时表现出类似或者优于HPN的抗缺氧活性。