苯乙烯喹啉衍生物的合成及其光谱性质

报道了一种苯乙烯基喹啉衍生物的合成新方法。将10 mmol苯胺溶于10 mL 6 mol·L~(-1)盐酸中,加热至100℃,搅拌下缓慢滴加丁烯醛(20 mmol)的甲苯溶液8 mL,100℃反应3 h生成中间体2-甲基喹啉;2-甲基喹啉(10 mmol)再同芳香醛(12 mmol)衍生物在冰醋酸(15 mL)中回流8 h合成八个苯乙烯喹啉衍生物,产率71%~88%,该方法操作简便、便于纯化、产率较高、环境友好。合成的衍生物进行MS,~1HNMR,IR结构表征,红外图谱在960~980 cm~(-1)间出现中等强度的吸收峰,核磁图谱中烯碳上氢的邻位偶合常数在12~18 Hz之问,表明结构中的碳碳双键为反式构型。测定了八个衍生物在CH_3OH,DMSO,THF和DMF等四种溶剂中的最大吸收波长,将最大吸收波长作激发波长,测定了其发射波长。结果表明:苯乙烯喹啉衍生物的最大吸收波长为325~376 nm,发射波长为367~477 nm,摩尔消光系数为1.738×10~4~4.578×10~4 L·mol~(-1)·cm~(-1)含甲氧基、羟基、苄基的衍生物的最大吸收波长和发射波长大于其他化合物。衍生物在不同溶剂中的最大吸收波长变化微弱,发射波长变化明显,表现为DMSODMFCH_3OHTHF,表明同一种化合物在非质子溶剂中的斯托克斯位移值大于质子溶剂。2-(3,4,5-三甲氧基)苯乙烯基喹啉(化合物Ⅱ)的荧光性质最好,斯托克斯位移值最大,有进一步研究的价值。