D-氨基葡萄糖N-位和苷羟基化学改性的研究进展

D-氨基葡萄糖作为一种天然的氨基单糖,广泛存在于各种生物体内。它是甲壳素的最终水解产物,分子中含有1个氨基和4个羟基。由于其结构的特殊性,对它及其衍生物的研究备受关注,其产品已应用于诸多领域,如生物和医药等。本文综述了近年来对其的N-位和苷羟基进行化学改性的研究进展,着重介绍了选择性化学修饰的方法和发展动向。     

含D-氨基葡萄糖分子的酰基硫脲衍生物合成

以D-氨基葡萄糖盐酸盐为原料,经酰化保护羟基后得1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-氨基葡萄糖,再与芳酰基异硫氰酸酯反应,合成了12种新型的糖基酰基硫脲衍生物。实验表明,优化反应条件为芳酰异硫氰酸酯∶上述氨基葡萄糖=1∶1.2(摩尔比),在二氯甲烷溶液中加热至40℃,反应6 h。产物结构经IR、~1H NMR、~(13)C NMR分析确证。     

一锅法合成含氨基葡萄糖分子片段的2-硫代喹唑啉二酮衍生物

以1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-氨基葡萄糖盐酸盐(1),2-硫代喹唑啉二酮(2a~2g)和固体光气为原料,采用一锅法合成了7个含氨基葡萄糖分子片段的2-硫代喹唑啉二酮衍生物(3a~3g),其结构经1H NMR,FT-IR和HR-ESI-MS确证。在最佳反应条件[1,2-二氯乙烷为溶剂,三乙胺为碱,1 3mmol,n(1)∶n(2b)=1.0∶1.1,回流反应8 h]下,3b收率82%。     

1,3,4-噻二唑衍生物合成及其生物活性研究进展

1,3,4-噻二唑是含有N、S杂原子的五元杂环化合物,具有多种生物活性。目前,1,3,4-噻二唑及其衍生物广泛用于生物、医药等领域,尤其在抗菌、抗肿瘤、抗癌等方面的研究已取得重大突破。由于1,3,4-噻二唑结构的特殊性以及优越的生物活性,对其进行研究有重要意义。本文主要概述了近年来1,3,4-噻二唑衍生物的几种合成方法以及其在抗菌、抗肿瘤、抗癌方面的研究进展。