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奥地利学者Brader等从南非一种灌木植物Coleonema pulchellum Williams的根部分离得到一系列具有抗真菌和抗细菌生物活性的烯基苯丙素类化合物.其中化合物Colenemol(1a)和Colenemal(2)是生物活性很强的香叶氧基苯丙素类新天然产物,化合物Prenycol acetate(3)是具有异戊烯氧基苯丙素类天然产物,这些天然产物至今未见有关它们的合成报道.本文从羟基苯甲醛出发,通过氧代、缩合、还原、酯化(或氧化)等四步反应完成了天然产物Colenemol(1a),Colenemal(2)和Prenycol acetate(3)的全合成.所有化合物均经过1H NMR,IR,MS等光谱数据确证,合成化合物的波谱数据与文献[1]完全一致.其合成路线如下: 相似文献
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以2,4,6-三羟基苯乙酮和2,6-二羟基苯乙酮为原料, 分别通过甲基保护酚羟基、 苯甲酰氯酰化、 Bake-Venkataraman重排、 异戊烯基化、 酸催化关环及EtSLi脱去甲基等6步反应, 以高收率完成了天然5,7-二羟基-3-异戊烯基黄酮(1a, 收率80.6%)和5-羟基-3-异戊烯基黄酮(1b, 收率84.9%)的全合成, 所有化合物均经 1H NMR 和 13C NMR表征确定. 通过密度泛函理论方法对目标产物(1a和1b)的生物活性进行了预测. 结果表明, 3位异戊烯基侧链的存在能大大增强化合物相应的生物活性, 而且是化合物生物活性增强必需的取代基. 另外, 目标产物1a的生物活性高于产物1b, 归因于黄酮类化合物分子中A环上的7-OH属增效基团, 起到增强生物活性的作用, 化合物1a分子中A环上有7-OH, 而化合物1b分子中则无该基团. 本合成方法对其它3-烃基黄酮类天然化合物的合成具有潜在的适用性, 所预测的生物活性结果为3-烃基黄酮类化合物的构效关系研究奠定了基础. 相似文献
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