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71.
为了深入探索5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与胺类试剂发生的反应,进一步在氟化钾作催化剂和四氢呋喃作溶剂的条件下,研究了其与系列不饱和胺的反应,通过旋光度,UV-Vis,IR,1H NMR,13C NMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法对产物进行结构表征,发现大多数情况下发生预期的串联迈克尔加成-消除反应,得到了16个新的β-胺基-2(5H)-呋喃酮化合物.当不饱和胺为空间位阻较大的2,5-二甲基-3-吡咯啉时,与位阻较大的5-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应只是生成异常的2(5H)-呋喃酮开环产物,而与位阻较小的5-甲氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应则既有正常的β-胺基-2(5H)-呋喃酮产物,也有经开环重排反应的机理得到的异构体产物.后者表明,底物的位阻大小也是影响反应的因素,甚至导致同时存在竞争反应. 相似文献
72.
73.
以5-甲氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮和磺酰肼为原料,DMAP为催化剂,设计合成10个N-呋喃酮基磺酰肼类化合物(4a~4j),产率在75~92%之间,并通过~1H NMR对所有目标化合物进行了结构表征。采用MTT法测定目标化合物对人乳腺癌(MCF-7)、人神经胶质瘤(U87)、人肺癌(A549)细胞的体外抑制活性,结果显示部分目标化合物表现出较好的抗肿瘤活性,其中化合物4d效果最佳,对MCF-7、U87、A549的IC_(50)值分别达到7.33±0.36μmol·L~(-1)、5.68±0.28μmol·L~(-1)和17.09±0.23μmol·L~(-1)。 相似文献
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75.
76.
近年来,γ-取代基α,β-不饱和丁烯内酯的合成及结构性能引起了有机化学界很大的兴趣和重视,由于2(5H)-呋喃酮作为一个结构组分广泛地存在于天然产物中,同时也被用作有机合成的中间体.新近,Feringa等利用4-羟基丁烯内酯与1-薄荷醇的脱水反应,制 相似文献
77.
78.
79.
HuaWeiLIU YuLinLI 《中国化学快报》2005,16(6):716-718
A concise and efficient total synthesis of (-)-umbelactone 1, an occurring γ-hydroxymethyl-α, β-butenolide from Memycelon umbelatum Burro, is described. The synthesis features the use of a ring closing metathesis strategy. 相似文献
80.
5-(S)-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮在二甲基甲酰胺中的Michael加成-消除反应 总被引:2,自引:0,他引:2
5-羟基 - 2 (5H) -呋喃酮是一些具有生理活性天然产物的重要结构组份 [1] ,γ-内酯类的结构片段在一些抗病毒药物或前体结构中也常出现 ,由于内酯环的立体构型与药物的生物活性密切相关 ,因此它的合成具有十分重要的价值[2 ] .近年来利用天然手性助剂薄菏醇和冰片等的手性 5-烷氧基 - 2 (5H) -呋喃酮合成天然产物已引起人们的广泛关注 [1,3~ 13] .我们在研究手性 5-烷氧基 - 3,4-二卤 - 2 (5H) -呋喃酮 (4a_ 4 d)与 Wittig- Horner试剂 (O,O-二乙氧基丙酮基膦酸二乙酯 ) (5)的反应时 ,当以 DMF为溶剂 ,金属钠为催化剂时 ,并未得到目标… 相似文献