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1.
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一种合成脱水糖醇的新方法
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姜宇华 方志杰 郑保辉 丰巍伟《合成化学》,2011年第19卷第1期
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以四苄基糖(或2,3:5,6-二异丙叉基-D-甘露糖)为起始原料,经过NaBH4或LiAlH4还原、单对甲苯磺酰化、分子内环醚化反应、脱保护等步骤合成了四个脱水糖醇,总产率55%～75%,其结构经1H NMR,13C NMR,HSQC和NOESY表征.
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2.
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苷类化合物研究(Ⅸ)——一个高立体选择性合成硫苷的新方法
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李占江 刘平礼 邱东旭 蔡孟深 黄丽茹 乔梁《高等学校化学学报》,1990年第12期
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本文报道利用1-O-三氟乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖或吡喃型甘露糖在Lewis酸催化下合成α-硫苷的新方法。反应条件温和,产率高,并且具有很高的立体选择性。通过元素分析、IR并根据~1H NMR ~(13)C NMR确定了硫苷化合物的构型。
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3.
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新型含七元醚环的脯氨酸衍生物的合成
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盛钊君 杜志云 董长治 张焜《合成化学》,2014年第22卷第5期
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以L-谷氨酸和苯甲醛为起始原料,经7步反应合成了重要中间体(2S,5R)-1-苄基-5-(2-羟乙基)吡咯烷-2-羧酸叔丁酯(1),总产率19%;1经TBDMSCl保护羟基后,用10%Pd/C催化氢解去除苄基制得游离胺(2S,5R)-5-(2-二甲基叔丁基硅氧烷基乙基)吡咯烷-2-羧酸叔丁酯(3);3与Boc-β-Cl-ala,在碱性条件下偶合得氯代烃消去产物(2S,5R)-1-[(2-叔丁氧甲酰胺基)丙烯酰基]-5-(2-二甲基叔丁基硅氧烷基乙基)吡咯烷-2-羧酸叔丁酯(4),或在中性条件下偶合得(2S,5R)-1-[(R)-2-叔丁氧甲酰胺基-3-氯丙酰基]-5-(2-二甲基叔丁基硅氧烷基乙基)吡咯烷-2-羧酸叔丁酯(5);4或5经四丁基氟化铵去除TBDMS保护并发生关环反应合成了新型的七元醚环化合物(4R,7S,9R)-4-甲基-4-叔丁氧甲酰胺基-5-羰基-3-氧杂氮杂卓[1,4]并吡咯[1,2-d]-7-羧基叔丁酯(简称6);6于室温在氯仿中静置2 d~3 d自发转换为其构象异构体(4S,7S,9R)-6(简称6’,6/6’=1/9),其结构经1H NMR,13C NMR,2D NMR和HR-ESI-MS表征。
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4.
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糖类研究：XXⅡ.肿瘤相关寡糖前体的2D NMR研究
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朱小祥 丁平羽《波谱学杂志》,1996年第13卷第6期
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通过化学合成得到的乙酰基和苄基保护的四糖是合成肿瘤相关寡糖的重要中间体。本文利用＾１Ｈ－＾１Ｈ ＣＯＳＹ，＾１３Ｃ－＾１Ｈ ＣＯＳＹ，ＨＭＢＣ，ＴＯＣＳＹ和ＲＯＥＳＹ ２Ｄ ＮＭＲ技术对保护四糖的＾１Ｈ和＾１３Ｃ ＮＭＲ谱进行发归属，并对该糖的结构进行了详细研究。
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5.
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β-(3,4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸异丙酯/冰片酯合成研究 被引次数：3
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张群正 董岩 南叶飞 蔡雪刁 郑晓晖《有机化学》,2009年第29卷第9期
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以3,4-二羟基苯甲醛为起始原料, 经苄基保护、Darzens环氧化、Lewis酸开环、NaBH4还原、催化加氢脱保护得到β-(3,4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸异丙酯和β-(3,4-二羟基苯基)-α-羟基丙酸冰片酯, 所得化合物的结构通过1H NMR、13C NMR, IR, MS证实. 该方法操作简单、毒性低、产物易于纯化.
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6.
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D-吡喃葡萄糖碳苷的~(13)C-NMR研究 被引次数：1
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陈素明 邱东旭 林贞 汪岩峰 蔡孟深《波谱学杂志》,1988年第4期
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本文报导了十个碳苷化合物的~(13)C-NMR谱,其中四对是α、β端基异构体。研究结果发现,α和β异构体糖环各相应碳原子的~(13)C-NMR的化学位移值有明显差异。β异构体糖环上各碳的化学位移值(除C_4'外)均比α异构体相应碳大,而且各具特征数值。这一规律可用作区分碳苷的端基构型。此外尚讨论了糖的构型对苷元δ_c值的影响。
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7.
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氟化钾催化合成糖原酸酯
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魏善巧 赵晋忠 邵华武《合成化学》,2009年第17卷第5期
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以葡萄糖,甘露糖和鼠李糖为原料,经羟基保护和溴代制得溴代糖(2a～2e);2在氟化钾催化下与醇反应合成了一系列新颖的单糖原酸酯(5a～5c), 6-O-Ms-单糖原酸酯(5d)和6-O-Ts-单糖原酸酯(5e).2与由半乳糖制得的糖基受体反应合成了糖-糖原酸酯(5a-Ⅵ, 5b-Ⅵ).5的结构经1H NMR, 13C NMR和MS表征.
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8.
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甘油糖脂的合成工.1,2-二-O-脂酰基-3-O-(α-D-吡喃半乳糖基)-sn-甘油的合成
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李春霞 李英霞 于凌波 褚世栋 管华诗《有机化学》,2003年第23卷第1期
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采用一种有效的方法合成了具有不同链长的二脂酰基α-D-半乳糖型甘油糖脂.将半乳糖烯丙苷化,重结晶得到α-D-半乳糖烯丙苷.随后将糖环的羟基用苄基保护,再利用OsO4/NMO(N-甲基-N-氧吗啉)的二羟基化条件将1-O烯丙基氧化成为邻二羟基,得到3-O-(2＇,3＇,4＇,6＇-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基)-sn-甘油.其与不同链长的脂酰氯进行脂酰化反应,然后氢解去掉苄基得到五种二脂酰基α-D-半乳糖苷基甘油.利用1H NMR,13C NMR,2D NMR,IR和MS对化合物的结构进行了确证.
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9.
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甘油糖脂的合成I.1,2-二－O－脂酰基－3－O－（α-D-吡喃半乳糖基）－sn-甘油的合成
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李春霞 李英霞 于凌波 禇世栋 管华诗《有机化学》,2003年第23卷第1期
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采用一种有效的方法合成了具有不同链长的二脂酰基α-D-半乳糖型甘油糖脂 。将半乳糖烯丙苷化，重结晶得到α－D－半乳糖烯丙苷。随后将糖环的羟基用苄 基保护，再利用OsO4/NMO(N-甲基－N－氧吗啉）的二羟基化条件将1－O烯丙基氧化 成为邻二羟基，得到3－O－（2′，3′，4′，6′－四－O－苄基－α－D－吡喃半 乳糖基）－sn-甘油。其与不同链长的脂酰氯进行脂酰化反应，然后氢解去掉苄基 得到五种二脂酰基α-D-半乳糖苷基甘油。利用^1H NMR,^13C NMR,2D NMR,IR和MS 对化合物的结构进行了确证。
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10.
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N-连接的糖蛋白核心甘露五糖及其异构体的合成研究
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张建军 孔繁祚《化学学报》,2002年第60卷第1期
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以1,2-O-亚乙基-4,6-O-亚苄基-β-D-甘露糖(2)和2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯(3)为基本原料，经一些简单的化学转换和选择性的糖基化反应，得到了甘露核心五糖及其异构体。
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11.
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N-连接的糖蛋白核心甘露五糖及其异构体的合成研究
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张建军 孔繁祚《化学学报》,2002年第60卷第1期
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以1,2-O-亚乙基-4,6-O-亚苄基-β-D-甘露糖(2)和2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯(3)为基本原料，经一些简单的化学转换和选择性的糖基化反应，得到了甘露核心五糖及其异构体。
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12.
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糖类研究 XXII．肿瘤相关寡糖前体的2DNMR研究
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朱小祥 丁平羽 蔡孟深《波谱学杂志》,1996年第6期
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通过化学合成得到的乙酸基和苄基保护的四糖是合成肿瘤相关寡糖的重要中间体．本文利用１Ｈ－１ＨＣＯＳＹ、１３Ｃ－１ＨＣＯＳＹ、ＨＭＢＣ、ＴＯＣＳＹ和ＲＯＥＳＹ２ＤＮＭＲ技术对保护四糖的１Ｈ和１３ＣＮＭＲ谱进行了归属，并对该糖的结构进行了详细研究．
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13.
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硫酸氢钠催化合成羧酸苄酯 被引次数：10
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文瑞明 游沛清 俞善信《广州化学》,2001年第26卷第4期
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讨论了一水硫酸氢钠催化合成乙酸苄酯的条件。羧酸、苄醇和硫酸氢钠的质量比为 3∶2∶0 .1 45 ,以环己烷为溶剂 ,进行回流分水 ,合成了甲酸苄酯、乙酸苄酯、丙酸苄酯和丁酸苄酯 ,其收率为 68.5 %～ 84.1 %
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14.
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3αR-苄基-1-(叔丁基)氧羰基-2-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-3-(3H)-酮的合成
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王耀民 赵帅 陈新《合成化学》,2019年第6期
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在O-烯丙基-N-9-蒽甲基溴化辛可宁的催化下,1-苄基-3-乙氧羰基-4-哌啶酮与溴化苄经不对称苄基化反应制得(R)-1,3-二苄基-4-氧代哌啶-3-甲酸乙酯(3);3脱除Bn保护基并经Boc保护转化为(R)-3-苄基-1-(叔丁基)氧羰基-4-氧代哌啶-3-甲酸乙酯(5);5与甲基肼在乙醇中经环化反应合成了Capromorelin的关键中间体3αR-苄基-1-(叔丁基)氧羰基-2-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-3-(3H)-酮,收率70%,ee值69.1%,其结构经~1H NMR,~(13)C NMR和HR-MS(ESI)确证。
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15.
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三苄基锡羧酸酯的合成 被引次数：2
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菅盘铭 郭霞 赵军 武小莉 马永祥《合成化学》,2001年第9卷第2期
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合成了三苄基锡苯甲酸酯，三苄基锡水扬酸酯，三苄基锡3－羟基－4－羧基苯磺酸酯和三苄基锡对氯苯氧乙酸酯4种化化合物，对其进行了IR，1H NMR表征，发现苯甲酸，水扬酸和对氯苯氧乙酸与三苄基锡氧化物反应生成三苄基锡羧酸酯，而对磺基水杨酸与三苄基锡氧化物反应生成三苄基锡3－羟基－4－羧基苯磺酸酯，4种化合物对苯甲醛，庚醛和乙二醇缩合反应的催化活性测试表明，其活性次序为：三苄基锡3－羟基－4－羧基苯磺酸酯＞三苄基锡水杨酸酯＞三苄基锡苯甲酸酯＞三苄基锡对氯苯氧乙酸酯。
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16.
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六氢-1H-吡咯并[3,4-d]嘧啶衍生物的合成及抗肿瘤活性
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李娜 李辉《应用化学》,2017年第34卷第5期
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以顺丁烯二酸酐为原料,经过水解、缩合、库尔提斯重排、脱保护得到1-苄基-3-氨基-吡咯烷-4-羧酸甲酯盐酸盐,再与硫脲衍生物缩合得到1-苄基-4-(2-甲酸叔丁酯-3-胍基)吡咯烷-3-羧酸甲酯衍生物,最后经过水解、酯化、脱保护得到六氢-1H-吡咯并[3,4-d]嘧啶衍生物,其结构经1H NMR、13C NMR、ESI-MS和元素分析表征。 3-(4, 5-二甲基噻唑-2)-2,5-二苯基四氮唑溴盐(MTT)法测试其抗肿瘤活性,实验结果表明,其中化合物9d和9g对肿瘤细胞(Bel-7402)株具有明显的抑制活性。
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17.
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新型12-N-取代苦参酸衍生物的合成及其抗结核活性
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付海根 唐胜 李迎红 宋丹青 汪燕翔《合成化学》,2014年第22卷第6期
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以苦参碱为起始原料,经水解开环,羧基保护制得中间体苦参酸甲酯(3);3与烷基溴或取代酰氯分别经烷基化反应、酰基化反应和磺酰化反应在12-N原子上引入不同结构类型的基团制得新化合物——12-N-取代基苦参丁甲酯(5a~5d);5再经酯水解或Li ALH4还原反应合成了一系列新型的12-N-取代基苦参酸或12-N-取代基苦参酸丁醇,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS表征。初步的体外生物活性测试结果表明,12-N-正十二烷基苦参丁甲酯具有较佳的抗结核活性,对敏感结核菌株H37Rv的MIC为8.0μg·m L-1。
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18.
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固体酸催化合成4-羟基苯基-1′-O-D-吡喃葡萄糖苷
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王朝霞 闫静 唐燕辉 翁小闽 陈国荣《应用化学》,2007年第24卷第7期
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报道了一种简便易行的绿色合成4-羟基苯基-1′-O-D-吡喃葡萄糖苷(即熊果苷及其端基异构体)新方法,采用固体酸蒙脱石K-10或4A分子筛为催化剂,将四苄基保护的葡萄糖(2)或α-三氯乙酰亚胺酯糖给体(3)与氢醌直接进行糖基化反应,最高以86%的产率获得4-羟基苯基-2,′3,′4,′6′-四-O-苄基-1′-O-D-吡喃葡萄糖苷(4),进而脱除苄基保护,定量获得熊果苷及其端基异构体(1)。中间体(4)的结构经IR、MS、1H NMR及元素分析等测试技术进行了确认,化合物(1)的理化数据与文献值相同。
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19.
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固体酸催化合成4-羟基苯基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷
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王朝霞 闫静 唐燕辉 翁小闽 陈国荣《应用化学》,2007年第24卷第7期
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报道了一种简便易行的绿色合成4-羟基苯基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷(即熊果苷及其端基异构体)新方法,采用固体酸蒙脱石K-10或4A分子筛为催化剂,将四苄基保护的葡萄糖(2)或α-三氯乙酰亚胺酯糖给体(3)与氢醌直接进行糖基化反应,最高以86%的产率获得4-羟基苯基12',3',4',6'-四-O-苄基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷(4),进而脱除苄基保护,定量获得熊果苷及其端基异构体(1).中间体(4)的结构经IR、MS、1H NMR及元素分析等测试技术进行了确认,化合物(1)的理化数据与文献值相同.
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20.
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相转移催化法合成1-O-酰基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃己糖 被引次数：10
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赵生敏 潘鑫复 张功成 李洪启 谭干祖《有机化学》,1998年第18卷第4期
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以氯化三乙基苄基铵作为相转移催化剂, 用2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-溴代吡喃葡萄糖和2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-溴代吡喃半乳糖与羧酸反应, 合成了相应的1-O-酰基-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和半乳糖。通过解析这些化合物的^1H NMR和红外光谱, 确证其糖甙键构型为β。该相转移催化法具有反应条件温和, 后处理简单和立体选择性强等优点。
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