阿扑西林结构确证的谱学研究

波谱学杂志 ›› 2012, Vol. 29 ›› Issue (4): 582-589.

阿扑西林结构确证的谱学研究

孙学伟¹，李志刚^1*，倪广才¹，徐春霞¹，丁锐²，余立²

1. 北京福瑞康正医药技术研究所，北京100039； 
2. 北京市药品检验所，北京 100035

收稿日期:2012-02-02 修回日期:2012-03-12 出版日期:2012-12-05 发布日期:2012-12-05
基金资助:
科技型中小企业技术创新基金资助项目（09C26211102765）.

Spectral Studies and Structural Elucidation of Aspoxicillin

SUN Xue-Wei¹, LI Zhi-Gang^1*, NI An-Cai¹, XU Chun-Xia¹, DING Rui², YU Li²

1. Beijing Furuikangzheng Institute of Pharmtech, Beijing 100039, China; 
2. Beijing Institute for Drug Control, Beijing 100035, China

Received:2012-02-02 Revised:2012-03-12 Online:2012-12-05 Published:2012-12-05
Supported by:
科技型中小企业技术创新基金资助项目（09C26211102765）.

摘要/Abstract

摘要：

对青霉素类抗生素阿扑西林的红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、核磁共振氢谱（¹H NMR）、氢氢相关谱（¹H-¹H COSY）、核磁共振碳谱（¹³C NMR）、DEPT谱、碳氢相关谱（HSQC）、质谱（MS）进行了解析，对其所有的NMR谱信号进行了归属，同时讨论了质谱的主要碎片离子的可能的裂解方式和红外特征吸收峰所对应的官能团的振动形式. 通过多种波谱技术确证了阿扑西林的结构.

关键词: 核磁共振(NMR), 结构确证, 阿扑西林, 红外光谱, 紫外光谱, 质谱

Abstract:

The infrared spectrum, ultraviolet spectrum, nuclear magnetic resonance spectra and mass spectra of aspoxicillin, a semi-synthetic penicillin, were collected and interpreted. All the NMR signals were assigned. Based on the mass spectral data, the possible fragmentation pathways were discussed. The infrared spectrum was used to analyze the types of vibration of the functional groups in this compound. The structure of the compound was determined.

Key words: NMR, structure elucidation, aspoxicillin, infrared spectroscopy, ultraviolet spectroscopy, mass spectroscopy

中图分类号:

O482.53

孙学伟, 李志刚, 倪广才, 徐春霞, 丁锐, 余立. 阿扑西林结构确证的谱学研究[J]. 波谱学杂志, 2012, 29(4): 582-589.

SUN Xue-Wei, LI Zhi-Gang, NI An-Cai, XU Chun-Xia, DING Rui, YU Li. Spectral Studies and Structural Elucidation of Aspoxicillin[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 2012, 29(4): 582-589.

参考文献

[1] Xu Tie-nan（许铁男）. Amino acid-based semi-synthetic penicillin Aspoxicillin(氨基酸型半合成青霉素Aspoxicillin)[J]. World Notes on Antibiot(国外医药抗生素分册)，1991，12（3）：192-197.

[2] Wagatsuma M, Seto M, Miyagishima T, et al. Synthesis and antibacterial activity asparagine derivatives of aminobenzylpenicillin[J]. J Antibiot (Tokyo)，1983，36(2)：147-154.

[3] Tang Guang-an(唐广安), Xu Ji-yang(许激扬), Zou Qiao-gen（邹巧根）. Improved synthesis of aspoxicillin, a semi-synthetic penicillin(半合成青霉素类抗生素阿扑新林的合成改进)[J]. Chinese New Drugs J(中国新药杂志), 2009, 18(10): 937-939.

[4] Yang Qiu-qing(杨秋春), Li Xiu-yu(李秀瑜). The spectrum rules of¹H、¹³C NMR on the twenty-seven kinds of procaine benzylpenicillin and cephaloporin compounds(普鲁卡因等27种青霉素及头孢菌类的¹H NMR、¹³C NMR谱解析规律)[J].Chinese J Pharm Anal(药物分析杂志), 2008, 28(3): 376-381.

[5] Sha Yi(沙沂), Li Wen(李文), Zu Ning(祖宁), et al. An NMR study of new drug cefpirome Sulfate(新药硫酸头孢匹罗的NMR研究)[J]. Chinese J Magn Reson(波谱学杂志), 2006, 23(2): 253-259.

[6] Sha Yi(沙沂), Zhang Peng(张鹏), Li Ning(李宁), et al. An NMR study on cephalosporins（头孢菌素类化合物的核磁共振谱研究）[J]. Chinese J Magn Reson(波谱学杂志), 2007, 24(3): 347-352.

[7] Huang Lu(黄璐), Sun Hua-jun(孙华君), Yang Bo(杨波), et al. Spectral analysis and structural elucidation of clevidipine butyrate(丁酸氯维地平的波谱学数据与结构确证)[J]. Chinese J Magn Reson(波谱学杂志), 2011, 28(1): 168-175.

[8] Chen Mu-zi(陈木子), Wang Lu(王璐), Zhang Hai-Lu(张海禄), et al. NMR analysis of targeted drug gefitinib(靶向新药吉非替尼的核磁共振波谱研究)[J]. Chinese J Magn Reson(波谱学杂志), 2011, 28(3): 413-418.

[9] Li Wen(李文), Sha Yi(沙沂), Yang Shi-ying(杨世颖), et al. NMR spectroscopic characteristics of cephalosporins(头孢菌素类抗生素的核磁共振波谱特征)[J]. J Shenyang Pharm Univ(沈阳药科大学学报)，2006, 23(5): 270-273.

[1]	胡坤, 孙汉董, 普诺·白玛丹增. 量子化学计算核磁共振参数在天然产物结构鉴定中的应用[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 359-376.
[2]	尹田鹏, 王雅溶, 王敏, 石文智, 张正茜, 何莎莎. 三个C₁₉-二萜生物碱的NMR数据全归属[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 331-340.
[3]	杨云汉, 杜瑶, 应飞祥, 杨俊丽, 夏大真, 夏福婷, 杨丽娟. 柚皮素/β-环糊精超分子体系的包合行为[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 319-330.
[4]	王亚兰, 王晓静, 王志伟. 阿齐沙坦的波谱学数据及结构确证[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 350-358.
[5]	曹园, 吴永平, 陈东军. 卷柏属Selaginellin类化合物互变异构的波谱学研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 155-163.
[6]	寇新慧, 刘乙祥, 刘兴弘, 李从刚, 刘买利, 姜凌. 探测应答调控蛋白PhoB_N^F20D自由态中存在的Pre-Active构象[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 164-171.
[7]	陈晓瑛, 俞刚金, 毛诗珍, 刘买利, 杜有如. 利用¹H NMR探究混合离子型/非离子型表面活性剂临界胶束浓度降低的实质[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 219-224.
[8]	尹田鹏, 罗智慧, 蔡乐, 丁中涛. 天然C₁₉-二萜生物碱的研究进展及其核磁共振波谱特征[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 113-126.
[9]	冉梦琳, 覃凌云, 唐淳, 董旭. 磷酸化调控泛素单体与Rad23A/Ubiquilin-1中泛素结合域互作的检测[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 15-22.
[10]	魏会强, 于江, 毕常芬, 宁洪鑫, 李祎亮, 刘强. N-异丁酰基-3'-O-(1-氟-1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-3-基)-2'-苄氧羰基鸟苷的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 93-102.
[11]	李英俊, 杨凯栋, 靳焜, 刘季红, 王思远, 张楠. 基于咔唑-靛红双-硫代碳酰腙衍生物的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 83-92.
[12]	迟秀娟, 乔晓亚, 刘颖, 刘惠丽, 陈雷, 王际辉, 艾选军. 拟南芥AtGrp7 RRM结构域的纯化及其结构与结合的初步分析(英文)[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 1-14.
[13]	尹田鹏, 汪泽, 陈阳, 邵娅婷, 邓亮, 黎唯. 10-吲哚细胞松弛素chaetoglobosin F的NMR解析[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 74-82.
[14]	王伟宇, 胡涵, 徐君, 邓风. Pd-Cu双金属催化剂上加氢反应的仲氢诱导超极化研究[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(3): 269-279.
[15]	朱云峰, 何为, 何传红, 王怡, 齐天昊, 陈柏冰, 徐征. 基于数字调制技术的核磁共振射频脉冲发生器[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(3): 318-327.